化学情境试题:抗氧化剂维他命C(Vitamin C as a

2020-06-19    收藏664
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在回答问题之前,首先请你阅读与本试题有关的情境描述,以增加你对本试题背景知识的了解;然后思考问题解决的策略,并且写下你的答案;最后用我们提供的参考答案检查你的答案是否正确。

情境描述

近日常常在购物频道上,看到许多美白抗氧化(抗老化)的产品均宣称含有高单位的维他命C,或许我们会问维他命C与抗老化有何关係呢?

由于维生素C人体无法自行合成,必须由饮食中摄取。维生素C的主要食物来源,是某些新鲜的深绿色蔬果和水果(例如:橘子、柳丁、葡萄柚等,如图一所示)。当然可服用市售维他命C锭来补充。

化学情境试题:抗氧化剂维他命C(Vitamin C as a

图一  柑橘类水果富含维生素C

照片来源:Robynlou8, http://www.flickr.com/photos/robynlou8/4551805265/

1956年,德军哈门博士(Denham Harman)提出自由基氧化学说,他认为自由基伤害粒线体是老化的主要原因。近年来在临床医学研究这类的问题,也有相同的发现,在人体普遍有着自由基的存在。由于这些自由基众多及複杂,在人体内引发连锁反应,进而对人体造成极大的伤害,诸如老化、慢性疾病,甚至癌症的产生。

什幺是维他命C?它在抗氧化过程与自由基发生了什幺关係?维他命C(或称维生素C)是人体重要的维生素之一,缺乏会造成坏血病。维生素C又名抗坏血酸(L-ascorbic acid),化学式为C6H8O6,简称AscH2,是一种水溶性维生素。其结构如图二所示:

化学情境试题:抗氧化剂维他命C(Vitamin C as a

图二 抗坏血酸的结构式(AscH2)

维生素C在人体内担任抗氧化剂(antioxidant)的角色,其抗氧化机制如下:
(1) 首先AscH2游离出H+,形成AscH-,如反应式 [1] 所示:

化学情境试题:抗氧化剂维他命C(Vitamin C as a
(2) 接下来AscH-再与自由基(R●)作用,生成Asc●-,如反应式 [2] 所示:

化学情境试题:抗氧化剂维他命C(Vitamin C as a
上述的自由基(R●)形成RH后,成为稳定化合物,进而终止其自由基的连锁反应。而维生素C变为稳定共振结构的三羰基抗坏血酸根自由基(tricarbonyl ascorbate free radical, Asc●-),最后再失去一电子,成为二酮(diketone)结构的去氢型抗坏血酸(dehydro-L-ascorbic acid) DHA,其化学式为C6H6O6,如反应式 [3] 所示:

化学情境试题:抗氧化剂维他命C(Vitamin C as a

反应式[1]-[3]来源:详见参考资料之2

藉由以上的过程,达到消除体内的自由基之功能,进而完成抗氧化的目的。

情境试题

1. 在「情境描述」中有展现抗坏血酸的结构式,请先画出其结构式,然后,
(1) 指出其唯一的立体异构中心(stereogenic center)碳原子。
(2) 标示所有碳原子的混成轨域类型。
(3) 标示所有氧原子的混成轨域类型。

2. 请根据上述情境描述中反应式[1]-[3],下列有关其氧化还原反应的叙述,何者正确?(複选题)
(A) AscH2 变成 AscH-为氧化反应。
(B) AscH- 变成 Asc●-为氧化反应。
(C) R ● 变成 RH 为还原反应。
(D) Asc●-变成 DHA为氧化反应。
(E) AscH2变成 DHA为氧化反应。

3. 请根据上述情境描述,
(1) 写出反应式[1]-[3]之和的净反应式。
(2) 写出抗坏血酸被空气中的氧气氧化的反应式。
(3) 比较上面两反应式的异同之处。

4. 近年来科学家发现,一般用于腊肉及燻肉的防腐剂–亚硝酸盐(如NaNO2)。随食物进入人体后,易分解出NO2–。而NO2–是一种氧化剂,会氧化血红素中亚铁离子转化为铁离子。进而破坏血红球输送氧气功能,此时医疗上常用维生素C作为解毒剂。其係利用维生素C的还原性可将水溶性的NO2–还原成气体的NO,以保护血红球免遭破坏。
(1) 写出维生素C与NO2–的氧化还原反应式,并以氧化数法平衡反应式。
(2) 根据上述资料,下列叙述何者正确?(複选题)
(A) 亚硝酸盐具有还原力。
(B) 维生素C能把亚铁离子氧化成铁离子。
(C) 维生素C能把NO2–还原成NO。
(D) 由于维生素C是还原剂,因此维生素C在此可作为解毒剂。
(E) 由于维生素C为弱酸,可与亚硝酸盐进行中和反应,因此维生素C可作为解毒剂。

连结:抗氧化剂维他命C(Vitamin C as an Antioxidant)〔II〕

参考资料(以下网页撷取日期:2010年6月)

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